Cal Weaver (Steve Carell) er nogle-og-fyrre og lever drømmen – med godt job, dejligt hus, fantastiske børn – alt sammen som resultatet af hans lykkelige ægteskab med high school kæresten Emily (Julianne Moore). Men da Cal opdager, at Emily har været ham utro og ønsker en skilsmisse, begynder hans "perfekte" liv hurtigt at falde fra hinanden. Efter at have været uden for datingmarkedet i mange år, er Cal ikke længere den store charmør, så han bruger de fleste af sine aftener alene i hjørnet den lokale bar. Først da Cal møder den selvbevidste player Jacob Palmer (Ryan Gosling), der bestemt ikke har problemer med at få det andet køns opmærksomhed, får Cal øjnene op for de mange muligheder der ligger foran ham. Men på trods af Cals ”makeover” og hans mange nye erobringer, er der én ting, der ikke ændre sig, og som synes at fører ham tilbage til, hvor han begyndte.
